■EUの拡大
ＥＵ（欧州連合）は、過去何度かの拡大に成功しています。原加盟国は６カ国（ベルギー、フランス、ドイツ、イタリア、ルクセンブルグ、オランダ）ですが、以後、1973年にデンマーク、アイルランド、英国、1981年にギリシャ、1986年にポルトガル、スペイン、1995年にオーストリア、フィンランド、スウェーデン、2004年にチェコ、エストニア、キプロス、ラトヴィア、リトアニア、ハンガリー、マルタ、ポーランド、スロベニア、スロバキア、そして2007年にブルガリアとルーマニアがそれぞれ加盟しています。その他、クロアチア、トルコ、マケドニアが現時点での加盟候補国となっています。ＥＵにとって、ＥＵの拡大は、ヨーロッパの安定と繁栄のために大きな意義をもっているとされています。反面、国力の格差の大きな国同士が一つの経済圏を形成することにより、賃金の安い国への工場の移転により、賃金の高い国で失業率が上昇するなど、問題点も指摘されています。
生まれつきの
デザイン会社を持ち、兄から呼びもどされて元服すると長尾家家臣だけでなく、豪族達の心もつかんだとされている。
自らを毘沙門天の化身と称したり天罰と信じて戦を行なう、短気であるなど、奇抜で苛烈な一面がある一方で、よく涙を流す、戦国大名らしからぬほど非常に繊細な面もあったとされる。また、養子の上杉景勝に頻繁に手紙を送ったり呼び寄せたり（景勝は正式に養子になる以前は父・政景の居城である
テレマーケティングにいたことが多かった）する子煩悩な一面もある。
戦略家・戦術家としてだけではなく、和歌に通じ、達筆でもあり、近衛稙家から和歌の奥義を伝授されるなど、公家との交流も深い文化人でもあった。特に源氏物語を始めとする恋愛物を好んで読んでおり、上洛した際に開催した歌会でも見事な雅歌（恋歌）を読み、参加者全員を驚かせたと言う。琵琶を奏でる趣味もあった。
先物取引のとき、謙信は有名な「十三夜」の詩を作ったという。
軍神毘沙門天の熱心な信者で、自らの旗印にも「毘」の文字を使った。
青年期までは曹洞宗の古刹、林泉寺で師の天室光育から禅を学び、上洛時には臨済宗大徳寺の宗九のもとに参禅し
貸会議室という法名を受け、晩年には真言宗に傾倒し、高野山金剛峯寺の清胤から伝法潅頂を受け阿闍梨権大僧都の位階を受けている。
一般には「戦上手の内政下手」という印象があるが、実際には領内の物産流通の精密な統制管理を行い莫大な利益を上げていた。謙信が死去した時、春日山城には2万7140両の蓄えがあったという。上杉軍の行動を支える軍費の大半は通商によって得られており、頼山陽が美談として激賞した「敵に塩を送る」という逸話も、実際には軍費調達の必要上から甲斐・信濃の商人への塩販売を禁じなかっただけと見ることが出来る。だが越後国人たちの離反には度々悩まされているように、謙信も信玄同様、国人衆の
会議室という地位から脱することができなかった。
合戦では情報を得ることを重視し、軒猿（担猿）という忍者集団を擁していたと言われている。
吉川元春の使者・佐々木定経が謙信と対面したとき、「音に聞こえし大峰の五鬼、葛城高天の大天狗（謙信）にや」（「古老物語」）と謙信のことを大天狗扱いするなど、「六尺近い偉丈夫」が有力説とされてきたが、「小柄」と表記されている文献もいくつか存在し、謙信の身長については諸説があり定かではないのが実情であった。しかし、近年の研究で遺品の甲冑の大きさなどから五尺二寸ほど（約156cm）であったことがわかっている。当時の男性の平均身長は159cm程度であったため、屈強な武将たちの中で考えると「小柄」という表現が正しいことがわかっている。
死去する1か月前の2月、謙信は京都から画家を呼び寄せて自らの肖像画と後姿を描かせた。肖像画は現在でもよく知られている謙信像だが、後姿はなんと盃を描かせたという。このときのことを謙信は、「この盃すなわち我が後影なりといわれし」（古老物語）と語ったとされる。謙信には現存する同時代の肖像画が存在しないが、高野山無量光院にはかつて晩年期を描いた画像が所蔵されており、、1893年（明治31年）の火災で焼失したという。江戸時代には信玄はじめ他の戦国諸大名と同様に軍記物による影響を受け、軍陣武者像や法体武将像、仏画風僧侶像など多様な謙信のイメージが確立する。
逸話
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性格・行動
常軌を逸した行動も取ったとされている。永禄12年（1559年）には上洛中、堺で無礼を働いた旅宿の主を手討ちにし、それに抗議した町人たちを追い払い、さらに町に放火したという。他にも厩橋城の城代・長尾謙忠とその郎党を「謀反の疑い有り」として討ったこともある。これらの逸話は彼の奇矯な性格の一面を伝えているが、全てに確証があるわけではない。
永禄4年（1561年）、関東管領の就任式では忍城城主・成田長泰の非礼に激昂し、顔面を扇子で打ちつけたという。諸将の面前で辱めを受けた成田長泰は直ちに兵を率いて帰城してしまった。原因は諸将が下馬拝跪する中、成田長泰のみが馬上から会釈をしたためであったが、成田氏は藤原氏の流れをくむ名家で、武家棟梁の源義家にも馬上から会釈を許された家柄であった。謙信はこの故事を知らなかったと思われるが、この事件によって関東諸将の謙信への反感が急速に高まり、以後の関東進出の大きな足かせとなった。この事件は、謙信の激昂しやすく短慮な一面を伝える逸話として知られる。ただし、成田氏の地位はこのように尊大な態度を取れるほど過大ではなく、義家を馬上で迎える先例も原史料では認められず、研究者間はこれを事実とは認めていない[3]。
自己の正当性への確信
謙信は自分の行動は理由がなくても絶対に正当であると思っていたようだ。それゆえに手討ちだろうが私的殺人だろうが、彼に後悔や反省はなかったという。戦場においてもそれは同じで、銃弾が頭髪をかすめようとも、自分に当たるわけがないと信じて恐れもなく戦ったり、合戦前には自分の正当性を示す願文を神仏に奉納した[4]。
部下への配慮
天正元年（1573年）8月に越中国と加賀国の国境にある朝日山城を攻めた際に、一向一揆による鉄砲の乱射を受けて謙信は一時撤退を命じたが、吉江景資の子・与次だけは弾が飛び交う中で奮戦して撤退しようとしなかったため、謙信は与次を陣内に拘禁した。驚いた周辺は与次を許すように申し入れたが、謙信は「ここで与次を戦死させたら、越後の父母（吉江景資夫妻）に面目が立たなくなる」とこれを拒んで、事情を吉江家に伝えている。与次は間もなく許されて、急死した中条景資の婿養子となって中条景泰と改名した。
出家騒動
家臣団の内部抗争・国人層の離反・信玄との戦いが膠着状態に陥りつつある状況に嫌気がさした謙信は毘沙門天堂に篭ることが多くなり、次第に信仰の世界に入っていくようになった。弘治2年（1556年）3月23日、家臣団に出家の意向を伝え、6月28日には春日山城を出奔、高野山を目指した。しかし8月17日、大和国の葛城山山麓、葛上郡吐田郷村で家臣が追いつき必死に懇願した結果、謙信は出家を思いとどまった。謙信の奇矯な性格をよく表している逸話とされているが、家臣団が謙信に「以後は謹んで臣従し二心を抱かず」との誓紙を差し出したことで騒動は治まっていることから、人心掌握を目的とした計画的な行動だったともいわれている。
宿敵・武田信玄
信玄の死を伝え聞いた食事中の謙信は、「吾れ好敵手を失へり、世に復たこれほどの英雄男子あらんや（「日本外史」より）」と箸を落として号泣したという。後世の創作の可能性が高いが、「信玄亡き今こそ武田攻めの好機」と攻撃を薦める家臣の意見を「勝頼風情にそのような事をしても大人げない」と退けている。
信玄との生涯にわたる因縁からか、それが転じて二人の間には友情めいたものがあったのではないかと現在でも推測されることがあるが、実際のところ謙信は信玄をかなり嫌っていたようである。信玄が父親を追放したり、謀略を駆使して敵を貶めたりするのは謙信に言わせるところの道徳観に反しており（もっとも、戦国という時代を考えれば、信玄の行いは別にあってもおかしくないものだが）、謙信は信玄の行いに激怒したという。信玄との利益も何も考えない数々の闘争も、謙信が純粋に信玄を嫌っていたからだという説もある。しかし、毛嫌いしていた武田信玄が今川氏真によって塩止めを受けたときは（武田氏の領国甲斐と信濃は内陸のため、塩が取れない。これを見越した氏真の行動であった）、氏真の行いを「卑怯な行為」と批判し、「私は戦いでそなたと決着をつけるつもりだ。だから、越後の塩を送ろう」といって、信玄に塩を送ったという（「敵に塩を送る」という言葉はここから派生したといわれている）[5]。この時、感謝の印として信玄が謙信に送ったとされる太刀一振（塩留めの太刀）は東京国立博物館に所蔵されている。